Среди дворовой детворы Лев по росту был самым маленьким и за копну светлых волос на голове получил прозвище – Седой. Однажды их многочисленная компания, гуляя по Лефортово, наткнулась на такую же кодлу с другой улицы. Завязалась отчаянная драка. Однако вскоре к месту побоища примчалась вызванная взрослыми милиция, и всех драчунов увезли в отделение. А Дурова из-за его маленького роста не тронули. Размазывая по лицу слезы, он собрал с земли разбросанные шапки своих товарищей и отправился домой. Там он обо всем рассказал отцу. А тот поступил неожиданно: заставил сына ехать в отделение милиции и разделить судьбу вместе со своими товарищами.
Л. Дуров вспоминает: «После войны в Москве была вспышка блатного мира, голубятни. Я и сам был голубятником, знал все местное ворье. Но не воровал, честно говорю».
Помимо голубей у Дурова в те годы была еще одна страсть – театр. Он занимался в драмкружке Дворца пионеров Бауманского района, у прекрасного педагога С. В. Серпинского. Приобретенные там навыки помогли ему в будущем, когда он после окончания школы подал документы в Вахтанговское училище и Школу-студию МХАТ и был принят в оба заведения. Выбрал же последнее. Его однокурсниками были многие нынешние звезды театра и кино: Татьяна Доронина, Михаил Козаков, Олег Борисов, Олег Табаков, Евгений Евстигнеев, Игорь Кваша, Олег Басилашвили и другие.
Во время учебы в студии Дуров устроил свою личную жизнь – встретил свою будущую жену. Мужчины с именем Лев вообще нравятся женщинам. Как написано в «коде имени» Льва: «Он наделен огромным темпераментом, отважен, искренен. Эти черты притягательны для противоположного пола. Лев настойчив и нежен, покоряет женщин широтой своей натуры. Для Льва большое значение имеет внешность женщины. Он ценит красоту, элегантность, ухоженность. Обращает внимание на любую деталь: одежду, драгоценности, прическу. Ему нужна добрая, верная, заботливая жена. Он будет обожать и баловать детей, водить жену в театры и рестораны. В доме Льва должен быть идеальный порядок, потому что небрежности, неопрятности он не выносит.