В то время исконный начальник зла, враг и ненавистник рода христианского – диавол – навел жидовина Схарию на новгородских христиан, и после него стали распространять жидовскую ересь ученики его. И возвестил преподобному Иосифу о сем зле архиепископ Новгородский Геннадий (1484–1504). Узнав о сем, преподобный Иосиф весьма опечалился и, ревнуя о православной вере, стал помогать архиепископу наставлением и писаниями. И вот стараниями архиепископа и преподобного Иосифа были созваны Соборы святителей Русской земли (1490, 1504 гг.) на обличение жидовствующих еретиков, кои обвинялись в отвержении христианских догматов и правил, в безбожии, отрицании истинности Божественных книг и в следовании бесовским обычаям: звездочетству и волхвованию. Обвиняли их также в совращении многих христиан в свою ересь.
Призванный для обличения еретиков, преподобный Иосиф воссиял в священном собрании словом и разумом и показал себя доблестным подвижником, опровергая нечестие. Кроме этого, он написал против отступников большую книгу, известную под названием «Просветитель», которую епископы с радостью одобрили, признав благочестивой. Вскоре за тем преподобный еще два раза ездил в Москву на Соборы (1503–1504 гг.) по вопросу о вторично вступающих в брак вдовствующих священнослужителях и о приеме в вотчинное владение отказываемых монастырям сел и деревень. И на этих Соборах преподобный показал глубокое познание в правилах, установленных Вселенскими Соборами и святыми отцами Церкви. Высоко ценя в святом Иосифе глубокое понимание Священного Писания, епископы часто обращались к нему с письмами, предлагая ему на разрешение свои дела. И он усердно исполнял сии поручения и письменно сообщал свое мнение святителям. Особенно любил его и часто советовался с ним владыка Новгородский Геннадий, хотя прп. Иосиф жил от него почти за пятьсот верст. Сей владыка так почитал Иосифа, что сделал его наместником своим над волоколамскими церквами, поручил ему церковные дела и отчислил к монастырю его доходы с церквей города Волоколамска на все время своего епископства.