Спустя довольно времени святой Пафнутий, увидев, что Иосиф крепок телом и вынослив в трудах, и перевел его в хлебопекарню. Здесь было много тяжелой работы, потому что хлеб требовался как для братии, так и для богомольцев, странников и нищих, коих святой Пафнутий не только кормил в обители, но и снабжал хлебом на дорогу. Иосиф с любовью принял отчее повеление и усердно исполнял это дело. Вскоре ему было поручено еще более тяжелое послушание – ходить за болящими иноками. И здесь никогда не оставлял он своей кротости и не проявлял нетерпения. Без ропота ухаживал он за больными, утешая их добрым словом и сострадая им, как будто бы сам болел. Памятуя слова Господа: Болен бех, и посетисте Мене (Мф. 25, 36), служил он братии как бы Самому Христу. Когда Иосиф исполнил возложенные на него послушания, Пафнутий поместил его в своей келлии и причислил к церковному клиру. Так воспитывал его святой Пафнутий, предвидя, что со временем Иосиф будет игуменом, и радовался душевной чистоте ученика своего.
Во время прохождения послушаний пришло преподобному Иосифу на память, что отец и мать его остались в старости и немощи великой. Он сказал об этом святому Пафнутию. Тот же повелел Иосифу иметь попечение о родителях и позволил взять отца его в свой монастырь. Преподобный Иосиф взял отца своего, а матери написал грамоту, советуя постричься. Прочтя грамоту сию, мать его воскликнула со слезами: «Чадо мое возлюбленное, сотворю повеленное тобою». И постриглась она в монашество в обители святого Власия с именем Мария. Отца же своего Иосиф взял к себе в келлию; его постригли в иночество и нарекли имя Иоанникий. Отец Иосифа был в великой немощи, не владея ни ногами, ни руками. Иосиф ходил за ним и кормил его, будучи для него учителем, слугой и опорой, утешая его в унынии и читая Божественное Писание. Отец, видя его заботы, проливал слезы и говорил: «Чем я тебе воздам, чадо? Бог наградит тебя за труды; не я тебе, а ты мне отец телесный и духовный».