В некоторых древних месяцесловах и сам князь Святослав почитался угодником Божиим, но особенно прославились два его внука: преподобный Никола Святоша († 1142) и двоюродный брат его, сын Олега Гориславича, святой князь-мученик Игорь Ольгович († 1147).
Преподобный Никола Святоша и святой Игорь Ольгович представляют два различных пути христианской святости в Древней Руси, – преподобный Никола, отрекшийся от мира и княжеских обязанностей, стал простым иноком и мирно почил, проведя почти 40 лет в монастыре. Святой Игорь, волей Божией вступивший в борьбу за киевское княжение, мученическим подвигом должен был искупить наследственный грех княжеских усобиц.
В 1138 году великим князем киевским стал старший брат Игоря – Всеволод Ольгович (прадед святого Михаила Черниговского). Хотя его княжение длилось всего несколько лет и было наполнено непрерывными войнами, князь считал Киев своим наследственным княжеством и решил передать его в наследство своему брату Игорю. Он ссылался при этом на пример Владимира Мономаха и говорил, как бы нарочно подзадоривая Мономашичей: «Владимир посадил Мстислава, своего сына, после себя в Киеве, а Мстислав – брата своего Ярополка. А вот я говорю: если меня Бог возьмет, то я после себя даю Киев брату моему Игорю». Но Бог гордым противится. Горделивые слова Всеволода, которого и так не любили киевляне, стали предлогом для возбуждения ненависти против его брата Игоря и всех Ольговичей. «Не хотим быть в наследстве», – решило киевское вече. Злоба и гордыня князя вызвали ответную злобу и гордыню киевлян: святой Игорь, против воли вовлеченный в самый центр событий, стал невинной жертвой нараставшей ненависти.