Святой князь Феодор вел жизнь истинно благочестивую. Старался исполнять заповеди Божии, неопустительно присутствовал на богослужении, раздавал щедрую милостыню нищим. Благочестивый князь любил святые книги и день и ночь занимался чтением Божественного Писания. Любимым местом его молитвы был Спасо-Преображенский монастырь, который он посещал очень часто. Здесь он молился, кормил братию и раздавал щедрую милостыню нищим и убогим. Заботясь о процветании обители, князь утвердил грамотой жалованье каждому иноку из своих средств. И супруга святого князя – княгиня Анна – устроила соборный храм в Ярославле во имя святого Архистратига Михаила, поставила в нем чудно украшенную икону Богоматери и дала богатые средства на содержание при сем храме полного церковного причта.
Среди частых смут и междоусобий благочестивый князь Феодор оберегал свое Ярославское княжество и должен был принимать участие в печальных событиях того времени. В 1293 году снова вспыхнула вражда между сыновьями святого Александра Невского, великим князем Димитрием и Андреем, из-за великого княжения. Святой Феодор всегда держал сторону князя Андрея. Союзники-князья обратились за помощью в Орду. Хан дал войско, и татары разграбили и опустошили главные города Суздальской земли. Великий князь Димитрий бежал. Одержав верх над Димитрием, князь Андрей, чтобы еще более привязать к себе святого Феодора, дал ему город Переяславль-Залесский, принадлежавший к уделу Димитрия. Однако через год Андрей помирился с братом – великим князем Димитрием и уступил ему названный город. Вследствие этого мирного договора Феодор ярославский должен был оставить Переяславль. Оставляя город, князь сжег его.