Первое описание своего хождения в Святую Землю оставил нам игумен Даниил, совершивший паломничество в 1106–1107 гг. Его описание проникнуто глубокой верой в Бога и большой любовью к родине. В свое время оно пользовалось большим успехом и распространилось во множестве списков. В конце XII века совершила паломничество в Иерусалим преподобная Евфросиния (в мире Предслава), княжна Полоцкая, правнучка святого равноапостольного князя Владимира. Пребывание в Константинополе и, особенно, Святые Места произвели на нее столь глубокое впечатление, что она молилась у Святого Гроба о ниспослании ей кончины во Святом Граде. Молитва ее была услышана, и она скончалась в Иерусалиме в 1173 году в возрасте 72 лет.
К концу XV века паломничество достигло значительных размеров. Но вместе с тем все чаще становились жалобы паломников на притеснения со стороны «сарацын» и «злых арапов». Вместе с тем, присматриваясь во время своего паломничества к православным, проживающим в тех местах, русские люди стали приходить к мысли, что восточное Православие, принятое некогда от греков, во всей чистоте своей сохраняется только на Руси. Невольно возникла мысль, зачем же совершать тягостное хождение к святыням, оскверненным неверными? Надо заметить, что русское духовенство продолжало не особенно одобрять паломничество и не ставило его в заслугу. Например, Епифаний Премудрый, ученик Преподобного Сергия, описывая житие своего учителя, похваляет его за то, что он «не взыскал Царствующего града, ни Святой Горы, ни Иерусалима, яко же аз окаянный». Преподобный Сергий достиг своим благочестием святости в великой русской земле. Многие говорили, что зачем совершать паломничество в далекие страны, когда на Руси достаточно своих праведников и своих святынь. Все это привело к тому, что к концу века паломничество снизилось. Однако в XVI веке паломничество опять увеличивается, но происходит это за счет, если так можно выразиться, официального паломничества. Попросту говоря, московское правительство стало посылать под видом паломников своих людей с определенными поручениями. Зато от этого времени дошло до наших дней больше описаний.