Можно допустить, что Павел сдержал обещание и посетил Тимофея в Эфесе (1 Тим. 3:14,15). Оттуда апостол отправился в ближайший порт, Милиту, где оставил больного Трофима (2 Тим. 4:20), в Троаду (порт, откуда он предполагал отплыть в Европу), где останавливался у Карпа (2 Тим. 4:13), затем – в Коринф, где расстался с Ерастом (2 Тим. 4:20; ср.: Рим. 16:23), и далее в Рим. В пути его, должно быть, и арестовали снова. Если это произошло в Троаде, то становится понятным, почему он не смог забрать свои личные вещи (фелонь [плащ] и несколько книг) и вынужден был оставить их в доме Карпа. Может быть, арест случился уже в Риме? Этого мы не знаем. Точно известно лишь то, что он снова был арестован и заключен в темницу, где на этот раз ему пришлось терпеть огромные лишения. Никакой возможности спастись бегством у него не было. В это время усилилось преследование христиан Нероном (64 г. н. э.). Принято считать, что Павел был приговорен к смерти и обезглавлен (как поступали с римскими гражданами) на Остианской дороге, находившейся примерно в трех милях от города. Цитируя Дионисия из Коринфа, Евсевий сообщает, что Павел и Петр «были казнены одновременно», хотя Павел был обезглавлен, а Петр (по его собственной просьбе) распят «вниз головой»13.
Во время второго сурового тюремного заключения, незадолго до смерти, Павел написал и отправил Второе послание к Тимофею. Мрачная тень предчувствия скорой казни сквозит между строк. Это было не просто прочувствованное личное послание к молодому другу Тимофею, но также изъявление последней воли и прощального завета церкви.