В 19 лет Варфоломея, в их местности случился неурожай, Великий Князь Велико – ростовский утратил свой трон, утратил власть, и семья родителей Варфоломея переселяется в городок Радонеж недалеко от Ярославля. Стефан и младший брат Петр женились, а Варфоломей – нет, он собирался стать монахом. Через 7 лет, жена Стефана умерла, оставив 2 детей. Стефан поручил детей младшему брату, а сам поступил монахом в монастырь Хотькова, туда же поступили старые родители Варфоломея. После кончины родителей, Варфоломей пришел к брату Стефану в Хотьков монастырь и стал уговаривать его уйти в пустынножительство. Они ушли и стали искать место. Нашли место в густом лесу, стали строить небольшой домик и небольшую церковь. Церковь освятили именем Пресвятой Троицы. Затем оба брата пошли в Москву, чтобы испросить благословение Всероссийского митрополита Феогноста на освящение церкви. Святитель милостиво принял просителей и послал с ними священнослужителей, которые взяли с собой святой антиминс с мощами святых мучеников и все потребное для освящения храма. Церковь, по желанию братьев, была освящена во имя Пресвятой и Живоначальной Троицы.
Стефан не выдержал пустынножительства и ушел в Москву, где поступил в Богоявленский монастырь. А Варфоломей, оставшись один, стал более ревностно молиться в своей новой церкви.
Варфоломей однажды вышел из своей кельи и увидел, что из леса выходит огромный бурый медведь. Варфоломей взбежал в домик и вынес кусок хлеба, он положил хлеб на пень перед медведем. Медведь спокойно подошел к пеньку, взял хлеб и ушел. Потом, медведь не раз приходил за хлебом.
В 23 года он попросил другого пустынноподвижника Митрофана пострижения, освятить его в сан иноческий. Не стал противоречить старец-чигумен его благочестивому желанию. Он пошел немедленно в свой монастырь, взял там нескольких из братий и все, что нужно было для пострижения, и возвратился к отшельнику. 7-го октября 1342 года в церквице имени Пресвятой Троицы совершилось пострижение 23-летнего юноши. Имя было дано ему Сергий. Окончив обряд пострижения, Митрофан совершил Божественную литургию и приобщил нового инока Святых Христовых Таин. Семь дней провел новопостриженный Сергий неисходно в своей церкви. Каждый день старец-игумен совершал Божественную литургию и приобщал его Святых Христовых Таин, и во все эти семь дней Сергий ничего не вкушал, кроме просфоры, даваемой ему от постригавшего. Чтобы сохранить бодрым и неразвлеченным ум свой, Сергий уклонялся от всякого дела. С его уст не сходили псалмы и песни духовные. В заключение своей беседы Митрофан сказал Сергию, что на месте его пустынножительства распространит Господь обитель великую и именитую, из которой пронесется слава имени Божия далеко во все стороны. Потом он сотворил краткую молитву, благословил своего постриженника и удалился.
Через три года пустынножительства Сергия один за другим стали приходить к нему люди, сначала ради душеполезной беседы и совета духовного – в чем любвеобильный пустынник им не отказывал, – а потом нашлись желающие и жить близ него. Иногда приходили по два, по три человека и, припадая к стопам его, умоляли, чтобы позволил им поселиться тут. «Можете ли терпеть скудость этого места? – говорил Сергий. – Вас ждет здесь и голод, и жажда, и всякие недостатки».
«Все готовы мы понести, честный отче, – отвечали пришельцы, – все понесем при помощи Божией, за твои святые молитвы; только об одном просим: не удаляй нас от себя, не гони прочь от этого святого и достолюбезного места».