Заинтересовавшиеся его поведением зеваки, которые пошли за юродивым в собор, переглянулись недоуменно, не уразумев ни слова из короткого диалога, и отправились восвояси. Те же, кого любопытство не оставило, последовали за блаженным Иоанном.
А тот между тем по Васильевскому спуску направился к Живому (Москворецкому) мосту. Возле моста ему повстречался хромой нищий по имени Григорий. Юродивый спросил его, как давно он хромает и что привело к болезни. Григорий рассказал, что прошло уже два года, как он повредил ногу, и с того времени она его донимает болью и не сгибается. Выслушав ответ, Иоанн как бы не нарочно наступил хромому нищему на больную ногу. Вскричав, тот схватился за нее и тут же осознал, что безболезненно ее согнул. Блаженный же сказал Григорию, чтобы тот не скрывал исцеления, которое через него дал ему Господь, и рассказал о произошедшем «протоиерею и служащим при церкви Покрова Божьей Матери и святого Василия Блаженного».
Потом Иоанн пересек мост и вошел в «мирскую баню», где не бывал немало лет. В бане он снял с себя вериги и три раза облился водой, тем самым готовя себя к погребению. Потом лег на скамью, сложив себе под голову все свои «обременительные тяжести», и сказал присутствующим: «Простите меня, братие. Было мне Божие знамение, что я сейчас помру. Когда преставлюсь, отнесите меня в церковь Покрова Богородицы, к могиле Василия Блаженного, чтобы протопоп с братией похоронили мое тело». После этих слов он испустил дух, отходя к Господу с миром.
Случилось это, согласно Житию блаженного, в третий час пополудни 3 июля. Последнюю волю Иоанна исполнили не мешкая: протоиерей с остальным духовенством собора перенесли остатки святого в «свою» церковь, при этом присутствовало множество людей. Наутро протопоп со всей братией, все священники и дьяконы и весь причт церковный начали молиться об упокоении души умершего. К моменту его положения во гроб собралось множество народу, и у мощей святого Иоанна исцелился Елеазар Юрьев, боярский сын, который в течение двадцати лет мучился от болезни глаз.