Страстные порицания московского юродивого заставляли испытывать робость не только тех, кто пьянствовал, но и тех, кто имел власть. Он всех без разбору уравнивал перед Богом, кому угодно, невзирая на происхождение и звание, Блаженный Иоанн мог без боязни изречь правду в лоб, что и характерно для настоящего юродивого. Призывая народ молиться и каяться, святой ходил по всему городу, однако большую часть времени он пребывал на Красной площади, где загадочными словами, несвязно предсказывал грядущее лихолетье, повторяя то и дело, что на Москве будут множество «видимых бесей» (позднее эти его слова были интерпретированы как пророчество о событиях Смутного времени).
В позднейшем предании, которое нашло отражение в агиографических текстах XIX–XX веков, сообщается, что блаженный нередко вступал в острые дискуссии с боярами и даже, останавливая его, часто беседовал с Борисом Годуновым, всесильным главой правительства при Федоре I Иоанновиче. Он якобы даже говорил будущему царю: «Умная голова, разумей Божьи дела! Бог долго ждет да больно и бьет!»11. Мрачнея лицом и ничего не отвечая, Годунов следовал дальше, быстро крестясь. Вместе с тем он не позволял трогать Иоанна: или относился с доверием к его пророчествам, или не решался наказать юродивого, облеченного любовью народа.
Каждый раз, когда бывало вёдро, Иоанн становился на колени в центре площади, вскидывал голову и с молитвой на виду у прохожих продолжительное время неотрывно глядел на солнце. Тем, кто пенял ему, что он себе глаза попортит, и спрашивал, для чего на солнце смотрит не щурясь, блаженный отвечал: «Промысел это мой, про солнце праведное помышляю».