Множество дорог исходил юродивый Христа ради Иоанн, множество тягот перенес, какой бы ни был мороз, тело его прикрывало лишь жалкое рубище, ноги же и вовсе оставались босыми. Волосы не стриженые у него свалялись, образуя шевелюру до плеч, он их посыпал пеплом или покрывал смолой. Стремясь обуздать свою плоть, он носил на себе тяжелые вериги с крестами из меди, вместо пояса использовал цепи. Кисти рук его отягощали железные кольца, железные же и медные тесные кольца стискивали пальцы. Блаженный Иоанн не снимал никогда со своего тела вериг и цепей, не бывал никогда в бане. Славу ему принесло его благочестие и нетерпеливость к невоздержному винопитию.
Что до известности среди народа, он ее приобрел так. Будучи однажды в Калуге, по обыкновению тихий и спокойный блаженный Иоанн, согласно преданию, сохранившемуся в перемышльском Лютиковом монастыре, ни с того ни с сего впал в отчаянное беспокойство. Он вертелся на одном месте подобно волчку, опускался на корточки, пятернями по бедрам себя хлопал, суматошно бегал от дома к дому по всему городу, колотил кулаками в двери и в ставни, за полы и рукава хватал проходящих мимо, жутким их видом своим стращая, и при всем при этом кричал: «Железные двери, железные затворы!»
Немалое время он таким своим поведением и жуткими воплями пугал ничего не разумеющих людей, потом один из пожилых горожан, наделенных мудростью, сообразил: надо прятать добро, нажитое трудами тяжкими, в каменные погреба с запирающимися железными дверьми. А вскоре полыхнул огонь по городу, и ужасный пожар уничтожил в одночасье торговые ряды и практически все деревянные постройки. Лишь благодаря предупреждению блаженного Иоанна те калужане, которые прислушались к его словам, сберегли хотя бы самую ценную часть своего имущества.
К великому сожалению, несмотря на то, что он был одним из известнейших русских юродивых Христа ради, сохранилось очень мало фактов из жизни блаженного Иоанна.