Должно быть, это было очень тягостное путешествие, но проповедники проделали путь в 160 км по Виа Игнатия до Фессалоники. Очевидно, они провели ночь в Амфиполе, потом – в Аполлонии, но не проповедовали в этих городах, потому что там не было синагог. Павел, по обыкновению, начал свое служение в Фессалонике с проповеди в синагоге. Он три субботы доказывал на основании ветхозаветного Писания, что Мессия должен был умереть и воскреснуть из мертвых. Такое революционное учение противоречило преобладавшему иудейскому представлению о Мессии как политическом и военном избавителе, который спасет Израиль от угнетателей. Далее Павел провозгласил, что Иисус из Назарета – обещанный Мессия. Вследствие впечатляющей проповеди апостола некоторые иудеи, многие прозелиты и даже отдельные женщины-гречанки из высшего общества обратились в веру.
По-видимому, Павел пробыл в Фессалонике дольше, чем те три недели, о которых сообщает Лука (Деян. 17:2). В 1 Фес. 2:9 и 2 Фес. 3:8 Павел напоминает читателям, что, находясь в городе, он работал, чтобы не быть бременем ни для кого. Если бы он пробыл в городе только две – три недели, у него не было бы необходимости работать, да и обременить за такой краткий срок он никого не мог. Некоторые обращенные язычники были прозелитами, посещавшими синагогу, многие другие перешли к христианству прямо от идолопоклонничества (1 Фес. 1:9). Это значит, что Павел нес служение не только в синагоге, как он это делал и в Коринфе (Деян. 18:4–7). Пасторская забота Павла о фессалоникийских обращенных (см. 1 Фес. 2:11–12) и его любовь к ним (см. 1 Фес. 2:8; 3:6-10) также предполагают, что он пробыл там довольно долго. Состояние церкви, оставленной Павлом, предполагает, что она еще не отделилась от синагоги. Наконец, что важнее всего, филиппийцы дважды посылали Павлу подарки во время его пребывания в Фессалонике (Флп. 4:16). Скорее всего, у них не было бы на это времени, если бы он пробыл там всего пару недель.