Орден Святой Анны вошел в число государственных наград России с апреля 1797 года, хотя Петр Ульрих, шлезвиг-голштинский герцог, начал жаловать этим орденом с 1742 года, когда прибыл в Санкт-Петербург. В этот год императрица Елизавета Петровна объявила его наследником российского престола под именем великого князя Петра Федоровича. Младшая дочь Петра I была бездетна, но она очень любила сестру Анну и надеялась, что племянник будет достойным продолжателем дел великого деда. Поэтому ко времени, когда Петр Федорович был провозглашен императором Петром III, уже десятки российских вельмож носили на красной ленте с желтой каймой орден Святой Анны.
После недолгого царствования Петра III на российский престол взошла его жена Екатерина II. Она оставила орден Святой Анны в числе российских наград как знак отличия, правда, по значению он уступал другим русским наградам. Их малолетний сын, великий князь Павел Петрович, стал голштинским герцогом, но в 1767 году императрица от его имени отказалась от герцогства, однако орден Святой Анны остался в России. Его гроссмейстер Павел Петрович имел право награждать им подданных российского государства, но только формально, фактически все награждения осуществляла императрица, а он лишь подписывал грамоты на орден.
Однажды, желая наградить своих гатчинских друзей, Павел Петрович вызвал к себе придворных вельмож Н.М. Свечнина и Ф.В. Растопчина. Вручив им два секретно изготовленных маленьких Аннинских крестика с винтами, он сказал: «Жалую вас обоих Аннинскими кавалерами. Возьмите эти кресты и привинтите их к шпагам, только на заднюю чашку, чтобы не узнала императрица».
Н.М. Свечнин и Ф.В. Растопчин поблагодарили наследника, однако сильно испугались гнева императрицы, которая не жаловала Аннинских кавалеров. Правда, Н.М. Свечнин все же привинтил орденский крестик к эфесу своей шпаги, а Ф.В. Растопчин обратился за советом к своей тетке – близкой приятельнице Екатерины II. Та рассказала обо всем императрице, на что не лишенная чувства юмора Екатерина II разрешила Растопчину носить орден безбоязненно, она как будто не будет этого замечать.