В 1690 году он публично отрекся от дьяконского сана, открыто заявив, что «по новоизложенным догматам в новопечатных книгах не возможно отнюдь спасения получити, возгнушася убо и крещения и прочих таинств, действующих от никониан, под благословением пяти перстов, чрез литеры в новопечатных книгах преданных Николаем Малаксом развратно (имелось в виду так называемое именословное перстосложение для священнического благословения, заимствованное Никоном у современных ему греков)».
В подтверждение своих слов Феодосий, крещеный в младенчестве уже по новым книгам, принял древлеправославное крещение «от некоих правоверных христиан» и был наречен Дионисием, тем самым окончательно разрывая с никонианством. Этот шаг произвел сильное впечатление на жителей Крестецкого Яма, многие из которых в дальнейшем продолжали стойко исповедовать старую веру. Вместе с Феодосием крестились его жена, два брата, сын Евстратий и маленькая дочь. Затем, оставив дом и родное село и взяв с собою мать, все они ушли в другое село, находившееся неподалеку от Крестецкого Яма. Там они «в безмолвии живуще, работаху Богу». Но все испытания были только впереди. Через некоторое время умирает жена Феодосия вместе с малолетнею дочерью, и тогда он, как человек искренне и глубоко верующий, видя в произошедшей трагедии особый промысел Божий, решает посвятить свою жизнь служению Богу и проповеди гонимой веры.
Он уединяется и все свободное время посвящает чтению Священного Писания и богослужебных книг, творений отцов Церкви и Житий святых, пытаясь «постигнути лежащую в них Духа глубину». Словно пчела, он жадно впитывает слова Откровения и черпает из этого источника «преизобильное богатство духовныя благодати, многую премудрость и преизящное ведение». Но это нужно ему не для того, чтобы вдалеке от суетного мира спасаться одному, «в келье под елью». С болью в сердце смотрит он на своих соотечественников – людей, сотворенных по образу Божию и гибнущих в «сетях Никоновых новопреданий». Стремление донести истину до других людей заставляет его приобретать знания, необходимые для апологета-начетчика. Наконец, чувствуя себя достаточно подготовленным для открытой борьбы и ободряемый другими «духовными мужами», Феодосий выходит на проповедь.