В 1629–1632 гг. в пустыни была одна деревянная церковь и шесть келий.
С замирением Руси настали заботы об обеспечении обители, об упрочении за ней ее прав. К 1675 г. относится типичная тяжба оптинских монахов из-за мельницы. Очевидно, на оптинскую мельницу жадные люди точили зуб. И вот, «некто московитянин Саввиной слободы тяглец Мишка Кострикин подговорил козельских драгун и стрельцов и, по уговору с ними, построил ниже монастырской мельницы на реке другую мельницу, без царского указа, а монастырскую мельничную плотину подтопил и наливное колесо подтопил». На такие действия старец Исидор с братией подали царю Алексею Михайловичу челобитную. Царь послал в Козельск указ «по просьбе старцев подтопы досмотреть, а Мишку Кострикина допросить, а мельницу отписать на великого государя, а сказку прислать в Москву». Прежде еще оптинской челобитной козельский стрелец Ивашка Корнильев подавал царю челобитную, чтобы мельницу отдать ему в оброк на 10 лет по 5 рублей. Дело кончилось тем, что царь велел мельницу Мишки Кострикина снести.
В 1860 г. бедная пустынь получила указ царя Феодора Алексеевича: «Пожаловали Козельского уезда Оптина монастыря строителя старца Исидора с братиею против их челобитья пустые посадские дворовые семь мест, велел им под огороды, под овощ дать в дачу».
Не оставляли скудную пустынь помощью и окрестные владельцы. В 1689 г. начато построение каменного соборного храма Введения во храм Пресвятой Богородицы вкладчиками и мирским подаянием. В числе вкладчиков были именитые калужские помещики Желябужский и Шепелев.
В 1724 г., при введении духовного регламента, было упразднено немало монастырей, не имевших обеспечения и значительного количества братии. Петр I относился к монашеству вообще в высшей степени враждебно, и причиной упразднения таких монастырьков было выставлено следующее: «Питаются, скитаясь по городам и селам, и пребывают в мирских домех многовременно, в чем есть духовному чину немалое подозрительство, и, оныя пустыньки разобрав, братию сводить в приличные монастыри».