Начало Оптиной относят к 1408–1445 гг., причем трудно предположить, чтобы обитель была устроена каким-нибудь князем или боярином, так как в этом случае, несомненно, она получила бы обеспечение землей и в ней сначала были бы возведены значительные здания.
Молва гласит о совершенно противоположном начале Оптиной. Существует предание, что обитель основана Оптой, разбойником, обратившимся ко Христу.
В противоположность миру, без жалости и гордо смотрящему на грешника, христианство устами Самого Христа высказало великое слово о погибших, по мирским понятиям, людях, предваряющих в Царствии Божием так называемых «порядочных людей». В числе своих святых и святых, достигавших высочайших степеней и величайших даров духовных, оно насчитывает многих когда-то низко павших людей, прообразом которых явился «разбойник благоразумный», в день казни своей бывший со Христом в раю.
И не без воли Божией, надо думать, совершилось такое совпадение, что эта знаменитая впоследствии, как обширная духовная лечебница, Оптина основана одним из тех, кого безнадежным признал отвергший его мир, но в чьей видимой безнадежности Христос разжег спасительную искру и кто не только сам спасся, но и положил основанием этой обители начало спасению множества душ. Нельзя без волнения, бывая в Оптиной, слышать за ектенией возглас о «создателях святыя обители сея» и вспоминать при этих словах далекого разбойника Опту.
И взросшим здесь старцам, перед которыми обнажались такие ужасающие язвы души человеческой, это предание как будто говорило:
«Верьте, безмерно, нерушимо верьте в обновляющую силу благодати. Нет греха, превышающего милосердие, нет падения самого невообразимого, самого отчаянного, из которого бы Господь не мог вознести душу человеческую на самую высокую степень более чем равноангельской чистоты».
Достоверные сведения об Оптиной появляются в конце XVI и в XVII в. Так, на помин царя Феодора Иоанновича пожертвовано в Оптину на ладан и свечи мельничное место с дворовым участком близ Козельска. В Смутное время, когда Козельск был разорен шайками запорожских казаков, претерпела разорение и Оптина.