И вот мы с вами встречаем Иоанна в числе иноков знаменитого Синайского монастыря, что находится в Палестине. Ему едва исполнилось 16 лет. Иоанн скрыл от монастырского начальства свое истинное происхождение и поступил учеником к старцу Мартирию. Бог открыл Мартирию правду об Иоанне. И старец проникся уважением к юноше и его нелегкому выбору. Он научил его искусству тихой молитвы и терпению. Девятнадцать лет Иоанн находился в обучении у старца до его блаженной кончины. И после его похорон решает попробовать уединенное монашеское делание в скиту.
Из послушания он оставил себе лишь труд переписывания богослужебных книг и написание своих проповедей и поучений. В таком спокойном ритме он прожил до семидесяти пяти лет, пока его не призвали стать игуменом Синайской обители. Он исполнил просьбу братии монастыря и возглавил ее на короткий срок в 4 года, а потом мирно отошел ко Господу в 649 году.
После его кончины братья обнаружили его богословские труды. Возможно, их было больше, но до нашего времени дошло только два произведения. Одно из них называется «Лествица», по ней Иоанн и был прозван Лествичником (Ἰωάννης τῆς Κλίμακος). А второе – совсем небольшое произведение, точнее послание «К пастырю». Писал Иоанн преимущественно на греческом языке, хотя достоверно известно, что он был полиглотом и в совершенстве владел также латинским языком, ивритом и даже сирийским наречием.
Главный труд его жизни «Лествица» состоит из тридцати глав, которые символизируют тридцать лет жизни Господа нашего Иисуса Христа до его выхода на общественное служение. Условно все произведение делится на две части, где описываются сначала пороки человека, а потом замещающие их добродетели.
Преподобный Иоанн Лествичник учил, что не каждый человек должен избирать себе путь монашества. Потому что это трудный путь. Он считал, что монахи в своем служении Богу подражают ангелам. Но даже и в миру можно достичь спасения и блаженства. Для этого нужно победить все свои страсти. То есть человек должен поработать над собой, чтобы очистить свой разум и дух от шелухи временных наслаждений, которые не ведут никуда. Только такому уму открывается Бог.