Вознамерившись совсем оставить службу и удалиться в монастырь, Димитрий Александрович сперва должен был выдержать великую нравственную борьбу: с одной стороны – с родителями своими, с другой – с сильными мира сего. Эта борьба стоила ему больших усилий. Как физические силы его подрывались постоянно болезнями, так теперь он должен был уготовиться нравственно, чтоб принять напор со стороны власти родительской и государственной, которые устремлялись подавить, сокрушить то, что для него было всего дороже и вожделеннее. Сугубую выдерживал он борьбу в молодых летах своих – физическую и нравственную, но как в первой он всегда торжествовал силою духа своего над слабостью плоти, так и во второй явился искусным и надежным борцом со стихиями земной жизни, обещавшей ему много сладостного, великого и славного. В этой последней борьбе окончательно выработался его твердый характер, необходимый для прохождения многотрудной иноческой жизни, требующей самоотвержения, особенной непоколебимости воли, неустрашимости, постоянства и готовности на всякую крайность. Вот та дверь, чрез которую приходилось вступить юному подвижнику на тесный и прискорбный путь иночества.
В июне 1826 года Димитрий Александрович получил трехмесячный отпуск от службы и для поправления здоровья отправился на родину, в дом своих родителей. Зная честолюбивое намерение своего отца и не желая притом огорчить родителей решительным объявлением им своей воли, Димитрий Александрович старался исподволь и осторожно приготовить их к предполагаемой перемене жизни, но и это не помогло – Александр Семенович не мог примириться с мыслью о монашестве своего первенца. Он сердился на него, отказывал наотрез, отстранял его от себя, как сына непокорного. Все должен был выносить кроткий и чувствительный юноша, послушный заповеди Спасителя: Иже любит отца или матерь паче Мене, несть Мене достоин10. С глубокой скорбью, не получив желаемого согласия, он уехал из дома родительского в столицу. Здесь ему предстояла необходимость сначала сдать окончательный экзамен в Инженерном училище, что он исполнил в конце декабря, и хотя без конкуренции с товарищами по выпуску, сдавшими экзамен гораздо ранее, но по числу баллов он и тут сохранил свое первенство; затем, освободившись от зависимости училищной, он подал в отставку от службы. Тут встретила его новая буря: он должен был иметь дело с высшей властью, должен был отстоять свое заветное желание даже пред монархом, которому всецело был обязан воспитанием, образованием и благодарностью за милостивое высокое к нему внимание. Трудно ему было убеждать мирских людей в правдивости своих духовных стремлений, понятных только некоторой горсти чернецов в Невской Лавре; тут нужна была решимость отважная; надо было противостоять лишь самоотвержением и силою воли, а не доводами и очевидными указаниями. Ясно, что спор был неравный: надлежало или поддаться, уступить, или показать пример непоколебимого мужества, доблести мученической, прямого исповедничества.