Кроме случаев и обстоятельств, зависящих от воли людей, самая природа ставила препятствия благочестивым намерениям юного Димитрия. Весной 1826 года он заболел тяжкой грудной болезнью, имевшею все признаки чахотки, так что не в силах был выходить. Государь император Николай Павлович приказал собственным медикам пользовать больного и еженедельно доносить ему о ходе болезни. Доктора объявили Димитрию Александровичу об опасности его положения, сам он считал себя на пороге жизни и частыми молитвами готовился к переходу в вечность. Но случилось не так, как предсказывали знаменитые врачи столицы; болезнь получила благоприятный поворот и послужила для больного опытным доказательством того, что без воли Божией самые настоятельные законы естества не сильны воздействовать на нас.
Все благочестивые упражнения Димитрия Александровича служили подготовкой для того решительного переворота, который он должен был совершить, чтобы осуществить свои давнишние намерения и желания. Но, чтобы произвести этот переворот, т. е. чтобы совсем порвать все связи с миром, нужен был человек, который бы содействовал этому разрыву, который бы силой своего духа увлек за собой, – нужен был свой Моисей, чтоб вывести нового израильтянина из Египта мирской жизни. Таким Моисеем явился для Димитрия Александровича вышеупомянутый иеромонах Леонид9. Отец Леонид отличался духовной мудростью, святостью жизни, опытностью в монашеском подвиге; под его руководством образовались многие истинные подвижники благочестия и наставники иночества. Об этом старце много наслышан был Димитрий Александрович от лаврских иноков. Наконец представился случай познакомиться с ним. Отец Леонид прибыл по делам своим в Петербург и остановился в Невской Лавре. Там в одинокой беседе с этим представителем тогдашнего монашеского подвижничества Димитрий Александрович почувствовал такое влечение к этому старцу, что как бы век жил с ним: это были великие минуты, в которые старец породил его духовно себе в сына… О впечатлении этой первой беседы Димитрий Александрович высказался после своему другу Чихачову так: «Сердце вырвал у меня о. Леонид – теперь решено: прошусь в отставку от службы и последую старцу; ему предамся всею душою и буду искать единственно спасения души в уединении». После этой первой встречи Димитрий Александрович уже не принадлежал более миру, решительный переворот был произведен, требовалось только некоторое время, чтобы окончательно распутать мирские узы.