Некоторое время спустя киевский князь Изяслав, нареченный в святом крещении Димитрием, построил каменную церковь во имя святого своего покровителя и решил устроить при ней монастырь. В настоятели новой обители он взял печерского игумена Варлаама, ибо хотел возвысить свой монастырь выше Печерского, надеясь на силу богатства. Но, как говорится в «Повести временных лет», «много ведь монастырей цесарями, и боярами, и богачами поставлено, но не такие они, как те, которые поставлены слезами, постом, молитвою, бдением. Антоний ведь не имел ни золота, ни серебра, но достиг всего слезами и постом».
После того как игумен Варлаам перешел в обитель святого великомученика Димитрия, печерская братия вновь обратилась к преподобному Антонию, сказав ему: «Отче, поставь нам игумена!» Преподобный спросил их: «Кого хотите?» – «Кого хочет Бог и Пресвятая Богородица и ты, честный отче!» – ответили ему иноки. Тогда преподобный Антоний посоветовал им: «Кто из вас послушлив, кроток и смирен, тот да будет вам игуменом». Посовещавшись, братия признала таковым преподобного Феодосия. Преподобный Антоний согласился с их выбором, благословив преподобного Феодосия на игуменство.
После того как преподобный Феодосий стал игуменом, тщательно исполняя свое служение, братия Печерской обители умножилась до ста человек, желавших жить под духовным руководством преподобных Антония и Феодосия. Тогда преподобный Феодосий, видя умножение братии, решил устроить одновременно с пещерной и наземную обитель и вместе с братией пошел за советом к преподобному Антонию. «Отче, умножается братия, и мы бы хотели поставить монастырь», – сказали они преподобному Антонию. Преподобный Антоний с радостью одобрил эту идею, сказав: «Благословен Бог за все. Молитва Пресвятой Богородицы и угодников Святой горы да будет с вами и да поможет вам!»