Слух о благочестивом юноше дошел до княжьего наместника, сидевшего в Курске. Призвав к себе Феодосия, он поручил ему смотреть за своим домовым храмом. Желая порадовать юношу, градоначальник подарил ему богатую одежду, но Феодосий, напротив, носил роскошную одежду, как некую тяжесть, и через несколько дней отдал ее нищим. А сам вновь оделся в обноски. Градоначальник дал ему еще лучшую одежду, но Феодосий и ее отдал нищим. И так было несколько раз. В конце концов, поняв смиренное расположение души юноши, градоначальник еще больше стал отличать Феодосия.
Через некоторое время Феодосий попросил кузнеца сделать ему железные вериги. Он обмотал вериги вокруг своего тела и так ходил, хотя железо врезалось ему в плоть. Однажды, во время праздника, градоначальник устроил пир и велел Феодосию прислуживать гостям. По этому случаю мать заставила Феодосия переодеться в нарядную одежду. И когда он переодевался, заметила на нем вериги. Сильно разгневавшись, она сорвала с сына вериги и сильно избила его. Но Феодосий, как ни в чем не бывало, пошел к градоначальнику и прислуживал пирующим.
Как-то раз, придя в церковь, он услышал евангельские слова: Кто любит отца или мать более, нежели Меня, не достоин Меня (Мф. 10: 57). А в другой раз, также в храме, его вновь поразило Евангельское чтение: Придите ко Мне все труждающиеся и обремененные, и Я успокою вас; возьмите иго Мое на себя и научитесь от Меня, ибо Я кроток и смирен сердцем, и найдете покой душам вашим (Мф. 11: 28–29). Он увидел в этом призыв Божий, побуждающий его к отречению от мира.
Не зная, что предпринять, он день и ночь думал о том, как скрыться от матери и уйти в монастырь. И вот однажды, по воле Божией, его мать на несколько дней отлучилась, уехав в село, и задержалась там. Обрадовавшись, Феодосий ушел из дома, не взяв с собой ничего, кроме хлеба. Он направился к Киеву, так как слышал о тамошних монастырях. Но, не зная дороги, он молился Богу, прося послать ему попутчика. И вот, по Божию усмотрению, тем же путем шел купеческий обоз, везший тяжелую кладь. Узнав об этом, Феодосий очень обрадовался и возблагодарил Бога. Однако он опасался и шел за ними, не показываясь им на глаза. Когда же они останавливались на ночлег, Феодосий ложился так спать, чтоб не терять их из виду. Так за три недели он дошел из Курска до Киева.