Феодосий, непрестанно думая о спасении, желал посетить святые места, в особенности Святую Землю, где провел Свою земную жизнь Господь наш Иисус Христос. Он постоянно молился об этом. И вот однажды пришли в Курск странники, идущие в Иерусалим. Феодосий познакомился с ними и стал просить их взять его с собой. Вскоре странники собрались в путь и предупредили об этом Феодосия. Ночью, тайно от всех, он ушел из дома, не взяв с собой ничего, кроме одежды, что была на нем.
Лишь спустя три дня узнала мать Феодосия, что он ушел с паломниками, и тотчас же отправилась за ним в погоню, взяв с собой младшего сына. Несколько дней гнались они за странниками. Настигнув их, мать набросилась на Феодосия – она била его, таскала за волосы и, повалив на землю, пинала ногами. Досталось от нее и странникам, которые увели ее сына без родительского согласия. Затем, связав Феодосия, как разбойника, мать повела его домой. Дома она вновь принялась за сына и била его, пока не изнемогла. После этого она связала Феодосия и заперла его в особой горнице.
Через два дня мать выпустила его и покормила. Но затем, опасаясь, что сын опять сбежит, она надела на ноги его оковы. Так и ходил он в оковах много дней. Потом, сжалившись над сыном, мать расковала его и умоляла больше не покидать ее, ибо она была очень привязана к своему первенцу и не мыслила жизни без него. Феодосий обещал матери больше не покидать ее.
Получив свободу, Феодосий вернулся к своему прежнему подвижничеству; он ежедневно ходил в церковь. Однако в этом храме из-за недостатка просфор литургию совершали не каждый день. Скорбя об этом, юный Феодосий решает взять обязанности просфорника на себя. Купив на свои деньги пшеницы, начал он печь просфоры – часть из них он жертвовал в храм, а часть продавал. На вырученные деньги он вновь покупал пшеницу, а что оставалось – подавал нищим. Его сверстники не понимали, зачем юноша из уважаемой семьи унижает себя подобной работой, они часто насмехались над Феодосием.