Преподобный Феодосий родился в городе Васильеве, недалеко от Киева. Точная дата его рождения неизвестна. Согласно житийному свидетельству мирское имя преподобного совпадало с иноческим (иногда такое возможно, когда при пострижении с тем же именем меняется святой покровитель). Происходил будущий преподобный из состоятельной семьи княжьего мужа.
Вскоре после рождения преподобного его родители по воле князя переехали в Курск. В этом городе прошли детство и юность преподобного Феодосия. С раннего детства Феодосий тянулся более к Богу, нежели к окружающему миру. Каждый день он ходил в церковь и всячески уклонялся от игр, в которые играли его сверстники. Вместо детских забав он упросил родителей отдать его учиться божественным книгам. Скоро постиг он всю грамоту, так что поражались уму его и способностям и тому, как быстро он всему научился.
Но при таких выдающихся способностях Феодосий одевался, как нищий. Родители огорчались и уговаривали сына одеться в хорошую одежду и не позорить род, а также не утомлять себя постоянными занятиями и молитвой. Но послушный обычно мальчик в этом упорно поступал по-своему.
Когда будущему преподобному было около тринадцати лет, скончался его отец. Эта смерть очень повлияла на юношу, еще раз напомнив ему о краткости и тщетности жизни. После смерти отца домом стала управлять мать Феодосия; она хотела видеть старшего сына продолжателем отцовских занятий. Но Феодосий, напротив, стал подвижничать еще усерднее. Вместе со смердами выходил он в поле и работал там, словно не хозяин, а один из них. Это очень раздражало его мать. Она требовала, чтобы Феодосий одевался прилично и держал себя как хозяин. Не раз родительница его говорила сыну: «Одеваясь как нищий, ты делаешь укоризну себе и роду своему». Но сын не слушал ее; тогда она приходила в ярость и избивала его.