В конце декабря 1939 года Главный военный совет вынужден был приостановить наступление. Потребовалось вновь планировать операцию, готовить к ней войска. А.М. Василевский непосредственно участвовал в этой работе, исполняя обязанности заместителя начальника Генерального штаба по оперативным вопросам. Именно тогда состоялись первые его поездки в Кремль, встречи лично с И.В. Сталиным.
Объем работы был колоссальный. Неудачи первых месяцев войны стали хорошим уроком для войск и штабов.
11 февраля 1940 года наши войска вновь перешли в наступление, прорвали оборону противника и успешно стали продвигаться вперед на Хельсинки.
В марте 1940 года, когда финская пехота потеряла 3/4 своего состава, финны запросили мира. В Москве начались мирные переговоры. В состав советской делегации вошел и Василевский. После общих указаний И.В. Сталина Александру Михайловичу пришлось готовить все предложения относительно новых границ, которые и выносились на обсуждение при переговорах.
12 марта 1940 года Финляндия подписала мирный договор с СССР и передала ему Карельский перешеек и побережье Ладожского озера. Граница была передвинута на 150 км от Ленинграда. Не будь этого, финны вместе с немцами одним ударом захватили бы в 1941-м Северную столицу.
А.М. Василевский, показавший в ходе войны прочные военные знания, возглавил со стороны СССР комиссию, которой было поручено оформить новую границу на местности. В течение двух месяцев комиссии пришлось основательно потрудиться, причем в условиях, когда отдельные вопросы решались при острых разногласиях.
Трудная война с финнами, обнажившая многие наши слабости, подвигнула Гитлера скорее, пока мы не окрепли, напасть на СССР. Именно тогда он окончательно утвердился в мысли, что Советский Союз – колосс на глиняных ногах. Самый выигрышный момент для вторжения, пока не осуществлялась намеченная Сталиным государственная программа технического переоснащения, повышения боеспособности советских войск. Учитывая это, Гитлер начал тайно, решительно, быстро готовить молниеносную войну на Востоке.
Сделало выводы и советское руководство. Была проделана огромная работа по укреплению обороны страны.