Но главным оставался вопрос о расширении помещений для паломников. Когда Палестинское Общество предложило остаться еще на год в Иерусалиме, он изъявил согласие и прожил в Святой Земле четыре года, возможность чего, по собственному признанию, никогда прежде ему и в голову не приходила. В эти годы Дмитрий Дмитриевич взвалил на себя почти непосильный труд, руководя одновременным строительством двух главных русских объектов: Нового (Сергиевского) подворья и Русского дома у Порога Судных Врат (будущего Александровского подворья). История приобретения участка и строительства Сергиевского подворья может быть подробно прослежена по переписке Д. Д. Смышляева с секретарем ППО М. П. Степановым и членом Совета, а реально – основателем и душою Общества В. Н. Хитрово.

Руководитель строительства Сергиевского и Александровского подворий, первый уполномоченный Палестинского Общества в Иерусалиме Д. Д. Смышляев. 9 июня 1887 г. ГМИР
При первом же ознакомлении с положением дел на месте Д. Д. Смышляев в письме к В. Н. Хитрово от 12 марта 1886 г. писал: «Обществу нет другого исхода как купить свое (подчеркнуто в документе) место, и таковое в настоящее время есть, довольно обширное (целый квартал) и вплоть у Русских Построек; приобрести его можно за 6 или 7 тысяч»10.
Две недели спустя решение созрело полностью: «Теперь местные условия выяснились окончательно. Если я в записке, Вам посланной, настаивал на получении от Пал<естинской> Комиссии права на постройки на выбранном мною месте в ограде Мейданской площади (Русских Построек. – Н. Л.), то теперь заявляю решительно и окончательно мое мнение, что если Общество желает что-либо строить в Иерусалиме, то оно должно приобрести для этого покупкою место. Иначе никакого толку из его хлопот и денежных затрат не выйдет, и я не возьму греха на душу способствовать Обществу в пагубе значительного капитала. И что за настоятельная необходимость во что бы то ни стало забираться в чужой двор, когда хозяин (Палестинская Комиссия. – Н. Л.) не хочет в него пустить? Мы построим здание, затратим капитал, а потом нам начнут устраивать такие пассажи, что терпение Общества лопнет, и оно все бросит, лишь бы избавиться от скандалов и неприятностей. И это все будет поводом к удовольствию и радости, во-первых, Мансурова, во-вторых, Блаженнейшего искоренителя Православия в Святой Земле. И что скажут католики, протестанты? Как член Палестинского Общества, живо сочувствующий его целям и готовый служить ему, насколько хватит сил, прошу Вас оставить всякие мечты о постройках в чужом дворе, не бросайте денег в бездонную пропасть! ‹…› Вздумает Общество меня послушать – место есть, в соседстве с Русскими Постройками – целый квартал, можно купить за 6, много за 7000 рублей. На него уже есть покупатели, надо не упустить, а я постараюсь удержать продавца до Вашего ответа»11.