На эти пожертвования были построены новые здания и приобретены несколько земельных участков. Всвязи с этим монахи Симонопетры почитают Иоанна Углиеша в качестве второго основателя монастыря. Его дочь получила исцеление по молитвам преподобного Симона, а сам Иоанн впоследствии принял постриг и монашествовал в Симонопетре.
По причине случившегося здесь в 1570 году пожара, когда исчезли бесценные документы, в частности связанные с византийским периодом жизни обители, нам не известны точные даты истории монастыря и навсегда сокрыты от нас многие факты. В 1581 году Симонопетра снова пострадал от страшного пожара, уничтожившего множество построек, часть библиотеки и другие святыни. Обитель была покинута монахами на некоторое время, которые переселились в соседний монастырь Ксенофонт, но продолжали труждаться над восстановлением обители.
К середине XV века число малых обителей на Афоне фактически сошло на нет, и монашеская жизнь переместилась в крупные монастыри – с конца XVI века и доныне их двадцать.
Тогда же на смену общежитийному уставу, установленному ещё в Х веке святым Афанасием Афонским по образцу устава святого Василия Великого, пришло и получило широкое распространение новое для Афона устройство – идиоритм, то есть особый, своеобразный. Это устройство, подобно уставам древних лавр, позволяло инокам самостоятельно распределять силы и время на труд и молитву. Каждому разрешалось иметь собственность и даже землю для обеспечения себя всем необходимым. Общее богослужение, трапеза и послушание хотя и сохранялись, как в общежитии, но не носили безусловно обязательного характера.
Игумен в таких монастырях избирался лишь номинально, обителью сообща руководили проэстосы, то есть старейшие монахи. Сами монастыри в это время, благодаря обилию разнообразных построек, напоминали города в миниатюре и содержались за счёт огромных вкладов извне от доходных имений, пожалованных императорами и другими благодетелями.