Один раз ночью святой молился, как вдруг является пред ним демон в виде страшного дракона. Зевнув пастью, он хотел проглотить святого, но так как не было на то соизволения Свыше, не мог умертвить его. Ачеть одним ударом своего хвоста поверг преподобного наземь так сильно, что святой Симон, в совершенном изнеможении чувств, едва мог собраться с духом и воспеть с Пророком: «Приближишася на мя злобнующии во еже снести плоти моя» [Пс. 26, 2]. «Аз же яко глух не слышай, и яко нем не отверзаяй уст своих» [Пс. 37, 14].
Меж тем, страшный дракон не преставал бить его хвостом своим с намерением если не совсем умертвить, когда бы попустил это Всевышний, то, по крайней мере, навести страх и таким образом выгнать его из пустыни.
Но вместо страха, несмотря на невыносимую боль, святой Симон обратился к Богу с молитвенным воплем страдальческой души. Зная, что не чувственный дракон напал на него, а под видом его вооружился сатана, противопоставил ему имя Господа Саваофа, и дракон – как дым, исчез на виду у него.
Следствием сего подвига и непостыдной надежды на помощь Божию было то, что едва исчез демон, по пещере разлился тихий Божественный свет, повеял райский аромат, и Симон, исполненный сердечного веселья и мира, услышал глас Свыше:
– Мужайся и крепись, послушный и верный раб Сына Моего!
Повинуясь велению Богородицы, святой Симон остался по-прежнему в пещере и провёл в ней многая лета, несмотря на постоянную борьбу с невидимым врагом своего спасения и на чрезвычайные скорби и лишения с внешней стороны.
Меж тем, узнав о его аскетической жизни и особенном духе ведения и рассудительности, многие из иноков Святой Горы начали приходить к нему и все получали великую пользу душе своей от его советов. Ибо, по Слову Божию, «не может укрытися град, стоя верху горы» [Мф. 5;14]. Вместе с тем Симон удостоился получить от Господа дар прозорливости и предвидения.