Святой вёл скромный, отшельнический образ жизни в пещере неподалеку от этого места. Святость и особенное достоинство своей аскетической жизни преподобный Симон проявил дивными подвигами и чудесами, которые совершил как при жизни, так и после кончины, и особенно источением мира, подобно великомученику Димитрию Солунскому.
Откуда Симеон был родом, кто были его родители, как воспитан и где совершал начальные иноческие подвиги, нет ни исторических сведений, ни даже местного предания.
Что касается до прекрасной его жизни на Афонской Горе, про то расскажет следующее повествование.
Помня старческое изречение, что без послушания спастись невозможно, преподобный Симон постарался после прихода на Святоименную Гору прежде всего найти духовного старца, которому мог бы подчинить себя безусловно. Чтобы был тот старец ему не только верным водителем ко спасению и светлым образцом совершенного подвижничества, но и строгим судьёй в отношении к его немощам.
Как любое живое существо ищет животворных струй источника, так и преподобный ходил по всем монастырям и скитам Святой Горы в надежде найти себе желаемого руководителя. При каждой встрече с иноками испытанной жизни пришлец вступал с ними в подробные расспросы и суждения о добродетелях иноческих.
Наконец, среди множества их, нашёл искомого старца, совершенного во всех отношениях подвижничества.
Единственным правилом всех своих действий, после открытия учителю всех обстоятельств минувшей жизни поставил он безусловную покорность всему, что бы ни повелевал ему авва; положил исполнять в точности и без всякого размышления каждое из отеческих его слов – так, как бы слова эти исходили не из уст старца, а от Самого Господа Бога.
Такая благопокорливость ученика радовала учителя.