Мы даже не знаем, как звали его в миру, и кем он был до того, как стал разбойничать. Есть в этом глубокая мысль: Господь прощает, даже то, что людской суд простить не может, когда раскаяние искреннее, а жажда избавления от греха и обретения Божьего Царства становится не только помыслом, мечтой, но и ежедневным тяжким стремлением, трудом и подвигом. Потому и знаем мы святого только по его монашескому имени – Киприан, коим нарек его святой Адриан Ондрусовский, а все прочее, былое до того, умерло и забыто.
Каким тяжким покаянием обрел преподобный Киприан святость, что происходило в его душе, какие соблазны и муки он преодалел – неведомо. Жизнь души, а тем более души монаха – тайна, открытая только Богу.
Но доподлинно известно, что трудился Киприан не покладая рук. Его молитвами, мозолями и кровавым потом на месте разбойничьего логова, обители греха и злобы, поднялся Николаевский Стороженский монастырь в Новгородской Обоненской пятине, при Ладожском озере, на месте, называвшемся Сторожки.
А вот тут уже есть и документальные этому свидетельства: 14 мая 1587 года царь Феодор Иоаннович пожертвовал Николаевской Стороженской пустыни несудимую грамоту, в которой, между прочим, писано: «Строитель Киприан нам бил челом и сказал: было де и в том монастыре двадцать братов, а ныне де и в том монастыре тридцать братов, а нашей де милости ны оброчнаго хлеба и денег в тот монастырь ничего не идет, питаются от своих трудов: и отец наш блаженныя памяти царь, и великий князь Иван Васильевич всея Руси пожаловал, дал в тот монастырь обжу земли, на воск и на ладан, и в руги и в милостивы место, и обелил им тое обжу ото всяких податей». Грамоту эту еще при жизни строителя Киприана, 25 июня 1598 года, подтвердил царь Борис Годунов.
Своей подвижнической жизнью, отличающейся благотворительностью и милосердием, прп. Киприан стяжал еще при жизни дар чудотворения.
Неизвестно точно, когда скончался святой. После его смерти многие по его молитвам получали небесное заступление. Когда были обретены его мощи тоже неизвестно. В позднейших документах упоминается только, что: «Мощи преподобного Киприана почивали под спудом в Николаевской, бывшей монастырской, церкви».