Здесь также угадывается широкий спектр эстетических идей, которые Пригов будет разъяснять и разминать на протяжении многих последующих лет. Все они, эти идеи, складывались в кругу московских концептуалистов – отчасти под влиянием американских художников, о которых в СССР узнали в начале 1970-х благодаря попадавшим в страну англоязычным арт-журналам.
Перестройка – время, очень многое изменившее в судьбе Пригова, как и всего литературного и артистического андеграунда. Именно в эти годы Пригов становится известен как поэт и художник за пределами среды неофициального искусства. Его визуальные работы выставляются как в СССР, так и за рубежом – сперва в Западной Германии и США.
Параллельным курсом происходит «легализация» его литературного творчества. В 1988-м в журнале «Юность» в разделе «Испытательный стенд», представлявшем «молодых» – а точнее, экспериментальных с точки зрения официальной культуры – поэтов (под благожелательным кураторством Кирилла Ковальджи) выходит подборка его стихотворений. В том же году стихи Пригова появляются в журналах «Театральная жизнь», «Огонек», «Родник». В 1990-м подборку «Моя Россия» публикует относительно консервативный по своим эстетическим пристрастиям «Новый мир». И тогда же в серии «Анонс» при издательстве «Московский рабочий», серии, созданной специально для публикации неофициальных и полуофициальных поэтов, выходит первая в СССР книга стихов Пригова «Слезы геральдической души».
Начиная с этого времени сборники Пригова будут выходить регулярно в разных издательствах – от экспериментального «АРГО-РИСК» до академического «НЛО» и коммерческого «Эксмо». Без Пригова не обходится ни одно из новых изданий, ориентированных на публикации неподцензурной литературы: его тексты появляются в «Третьей модернизации», «Эпсилон-Салоне», «Соло», «Художественном журнале», «Пасторе», альманахах «Зеркало» и «Черновик». Он начинает выступать как публицист с колонками на радио «Свобода» (программа «Поверх барьеров») и в «Московских новостях», а в 2000-х годах его едкие политические комментарии появляются на сайтах Полит.ру и Грани.ру.