Большая часть слушателей уже сбилась с пути, остался небольшой, избранный круг. Евдик предлагает Сократу рассказать о состоявшейся беседе. Сократ просит разрешить ему задать вопрос софисту. Евдик устраивает исполнение этого желания: Гиппий соглашается, хвастливо заявляя о своей мудрости. И здесь фон молчаливых персонажей оживляет сцену, которая, кстати, проще, чем в последующих диалогах.
Теперь Сократ спрашивает, кого Гиппий считает лучшим, Ахилла или Одиссея, и в каком отношении. Гиппий отвечает, что Ахилл – лучший, Нестор – мудрейший, Одиссей – самый искусный и ловкий из гомеровских героев. Ахилл правдив, а Одиссей лжив и обманчив. Это приводит к общему вопросу о том, отличаются ли друг от друга правдивый и лжец, и выясняется, что ложь всегда предполагает знание вопроса, так что только знающие и искусные (αγαθος) в равной степени способны говорить правду и лгать. Гиппий, давно разуверившийся в непреодолимой силе сократовских вопросов, критикует изощренность Сократа и предлагает им сразиться друг с другом в длительных беседах. Сократ легкомысленно отмахивается от этого предложения, иронично признавая великую мудрость Гиппия, но скорее ставит новый вопрос, почему тот представляет Ахилла исключительно правдивым, ведь он так часто бывает неправдивым. Софист отвечает, что Одиссей намеренно говорит неправду, а Ахилл – ненамеренно. Ответ Сократа, что, согласно предыдущему вопросу, Одиссей лучше, предваряет тему второго раздела. с. 364 B. – 373 A.
Здесь утверждение о том, что тот, кто лжет с умыслом, лучше, сводится к более общему и глубокому вопросу о том, что лучше – отсутствовать и творить зло с умыслом или без него. Сократ использует ряд примеров, чтобы показать, что, по крайней мере, во всех других видах деятельности лучше и искуснее тот, кто сознательно не достигает своей цели, а не тот, кто делает это против своей воли. Добродетель также является либо способностью, либо знанием, либо тем и другим вместе, и в любом случае лучшей следует назвать душу, которая знает и умеет делать как добро, так и зло, а значит, и ту, которая сознательно грешит, «если такая душа действительно существует», – с полным основанием добавляет Сократ. Но ни Гиппиас, ни он сам не могут убедить себя в правильности этого парадокса. Поэтому разговор, очевидно, заканчивается на скептической ноте.