Очарование Флоренского Толстым во многом объяснимо финалом «Исповеди», где автор описывает свой сон. В нём Толстой держится на хлипких помочах над бездной, но в самый безнадёжный момент поднимает глаза и видит над собой тоже бесконечную бездну, но уже спасительную. «Смотри же, запомни! Это оно!» – слышит Толстой и обретает точку опоры, обретает покой.
Как это похоже на тот сон Флоренского майской ночью, когда он выбрался из удушающей тьмы! Он не был тогда знаком с сочинением Толстого и не мог пережить своё волнение под впечатлением от прочитанного. Флоренский восклицает «нельзя жить без Бога!», а Толстой на протяжении всей «Исповеди» повторяет «без веры жить нельзя!». Такое промыслительное сближение с писателем сделает Флоренского убежденным приверженцем толстовства, причём не только в философских, но и в социальных моментах. Флоренский примет толстовское деление общества на «паразитов жизни», пребывающих в условиях «избытка» (учёные, писатели и прочие интеллектуалы) и на «простой трудовой народ» – смиренный, терпеливый, милостивый, живущий по воле Божьей. Первые, по Толстому, существуют исключительно за счёт вторых.
Под влиянием толстовских идей на последнем курсе гимназии Флоренский решает отказаться от поступления в университет и «пойти в народ», приобщиться к работе на земле. Он сообщает отцу, что является противником «разделения труда» и не позволит, чтобы кто-то тратил свои физические силы, добывая для него хлеб. «Толстовец» Флоренский опасается, что польза от его интеллектуального труда окажется ничтожно мала по сравнению с физическим трудом простого человека. А значит, поступить в университет – это обречь себя на заведомо неоплатный долг.
В архиве Флоренского сохранилось письмо Толстому, которое, видимо, так и не было отправлено:
22/Х 99. Тифл. Л. Н. Толстому.