Раби Акива был не только мудрецом, но и смелым человеком. Когда римские власти объявили изучение Торы серьезным преступлением, он продолжал учить. Его друг Папос бен Иеѓуда был потрясен такой почти безрассудной смелостью. «Акива, – говорил он, – ты не боишься злобы властей?» Раби Акива отвечал притчей: «На что это похоже? На лисицу, пробирающуюся по берегу ручья и видящую рыб, собравшихся вместе, чтобы переплыть в другое место. Она говорит им: «От кого вы бежите?» Они отвечают: «От сетей, которые люди расставили нам». Она сказала: «Выходите на сушу, будем жить с вами вместе, как делали наши отцы». Они ответили: «Ты животное, которое считается мудрейшим из животных? Ты не умная, а глупая. Потому что если мы боимся воды – нашего естественного местопребывания, то как же мы должны бояться земли, где нас ждет смерть?» Так и с нами: если мы сейчас видим и изучаем Тору, в которой написано: «Ибо в этом жизнь твоя и долгота дней твоих» (Дварим, 30:20), и находимся в таком затруднении, то что с нами будет, если мы не станем ее изучать?» (Брахот, 61б).
Антиримская направленность раби Акивы, впрочем, выходила далеко за рамки изучения Торы. Когда Шимон Бар-Кохба (см. гл. 80) поднял в 132 г. н. э. восстание против Рима, раби Акива стал одним из его наиболее горячих последователей. Он считал Бар-Кохбу Машиахом и звал тысячи своих учеников следовать за ним в его оказавшемся неудачном восстании. Один из современников раби Акивы, раби Йоханан бен Торта, смеялся над его утверждением мессианского титула за Бар-Кох-бой. «Акива, – говорил он, – трава вырастет у тебя на щеках, а Машиах еще не придет».
Когда римляне подавили восстание, они приговорили раби Акиву к смерти. Его вели на казнь рано утром, в тот час, когда произносится молитва «Шма Исраэль» – «Слушай, Израиль, Г-сподь наш Б-г, Г-сподь Един». Даже на костре раби Акива продолжал шептать слова «Шма» с улыбкой на устах. Римский военачальник был потрясен этой нечувствительностью к огню и спросил раби Акиву, не колдун ли он. «Нет, – ответил раби Акива, – но всю свою жизнь, когда я произношу слова «Любите Г-спода вашего Б-га всем сердцем и всеми силами», мне становилось грустно, ибо я думал, когда же смогу исполнить этот завет? Я любил Б-га всем сердцем и всеми силами (что значит – всеми доступными средствами), но не знал, смогу ли я любить Его всей душой (т. е. собственной жизнью). Теперь, когда я расстаюсь с жизнью и пришел час произнести молитву «Шма», мое обещание подтверждается, и как же мне не улыбаться?» Пока он говорил, его душа отлетела» (Брахот, 61б).