Свято-Троицкий Николаевский Холковский мужской монастырь располагается на правом берегу реки Оскола, при впадении речки Холка. По преданию, на этом месте в 1185 г. состоялась встреча новгород-северского князя Игоря Святославича и его брата князя Всеволода, отправлявшихся в поход на половцев.
Прошло почти пятьсот лет, около 1620 г. в одном из холмов близ нынешнего пос. Чернянка некий инок Геласий основал пещерный монастырь и стал его настоятелем. Насельники жили и молились в меловых пещерах, архитектурно и планировочно напоминающих Киево-Печерские. В пещерах находились предельно аскетичные кельи, с кроватями и столами, вырубленными из мела.
В обители было два храма. В XVII в. был вырублен подземный храм во имя Святой Живоначальной Троицы. В 1650-х гг. был возведен Преображенский храм.
В 1650-х гг. был возведен Преображенский храм. Храм Живоначальной Троицы основан в XVII в. Он был однопрестольным, вырубленным тоже из мела. В 1757 г. была построена надвратная часовня.
В 1653 г. настоятель монастыря старец Ефрем получил жалованную грамоту на местную мельницу.
Монастырь просуществовал сто сорок четыре года и в 1764 г. был упразднен Указом императрицы Екатерины II. Вход в пещеры быт завален, богослужения в подземном храме не совершались. Монастырский Преображенский храм стал приходским. Шли годы, и даже жители с. Холки стали забывать место входа в подземный монастырь.
В 1830-х гг. пещеры и пещерная церковь были возобновлены иждивением князя А.Б. Голицына. Но по разным причинам монастырь не был открыт. Богомольцы продолжали посещать святое место, особенно почитая Казанскую икону Божией Матери. На торжества, ей посвященные, 8 июля и 22 октября в Холки стекалось большое количество паломников.
В середине 1970-х гг. интерес к пещерам проявили историки-краеведы. Руководством Чернянского района было принято решение о восстановлении пещер и открытии их в качестве историко-культурного музея. Частично отреставрированные холковские пещеры были открыты для посетителей в начале 1990-х гг. Восстановительные работы продолжались.