Одной из причин такого положения дел, возможно, является широко распространенная и во многом неверная интерпретация скептицизма как «враждебного мысли», по замечанию Гегеля, интеллектуального явления2. В данном случае имеется ввиду, что мышление вообще и философское мышление в частности, как правило, стремится к достижению каких-нибудь результатов, к какому-либо постулированию, определенности и положительному установлению, в то время как одна из принципиальных позиций скептицизма состоит как раз в том, чтобы ничего не устанавливать и не постулировать. Поэтому скептицизм, чаще всего, был малоинтересным для мышления, ориентированного на некий положительный поиск, и исследовательская мысль в целом «обошла» его своим вниманием. Однако малоизученное является, как правило, и малопонятным или же понимается неправильно. Последнее порождает во многом неверные оценки и ошибочные выводы.
Скептицизм часто рассматривается как отрицательный догматизм, как философское направление, во многом родственное агностицизму и релятивизму или даже, по крупному счету, тождественное им. Часто не разграничивается полный и частичный скептицизм и вместо того, чтобы видеть их существенные различия, экстраполируют признаки последнего на первый, тем самым значительно искажая его содержание. Как правило, часто пытаются обвинить скептицизм в непоследовательности, найти в нем противоречия, обычно не замечая, что скепсис хорошо знает подобного рода возражения против себя и без труда с ними справляется. Более того, достаточно часто скептицизму приписывают такие положения, которые ему совершенно не свойственны и наделяют его такими чертами и особенностями, которые не являются для него характерными. Нередко античный скептицизм расценивался как настроение эпохи или ее психологическая мода, но не как самостоятельное направление мысли, философская же актуальность и даже состоятельность античного скептицизма часто ставилась под сомнение. Таким образом, неверных интерпретаций и негативно-оценочных упоминаний о скептицизме немало, вследствие чего аутентичное его содержание фактически не улавливалось. Кроме того, в большинстве случаев, сочинения об античном скептицизме носят, по преимуществу, констатирующе-описательный характер.